El inicio de la temporada 2020/21 estuvo marcado por resultados irregulares en liga y la eliminación en la fase de grupos de la Champions, en un grupo completado por el PSG, el RB Leipzig y el İstanbul Başakşehir, camiseta liverpool siendo una catastrófica derrota en territorio turco el principal motivo de la eliminación del equipo. Con el alemán siguieron los resultados pobres en la liga, finalizando la campaña en 6.º lugar en Premier, con un balance de 16 victorias, 10 empates y 12 derrotas en liga, suponiendo la peor edición del equipo desde la inauguración de la Premier League, tanto en término de puntos totales (58), como goles encajados (57) y diferencia de goles (0, 57-57). Se añadieron además otras humillantes derrotas bajo el mando del técnico alemán, como contra el Manchester City (4-1), una nueva debacle contra su rival histórico (4-0 en Anfield) o, finalmente, la sonrojante derrota contra el Brighton & Hove Albion (4-0), cerrando la temporada con una última derrota en Selhurst Park (1-0). En Champions cayó eliminado en octavos ante el Atlético de Madrid (2-1 en el global) y en la FA Cup en dieciseisavos, perdiendo en la tanda de penales ante un humilde Middlesbrough, tras no poder pasar del 1-1 en 90 minutos en Old Trafford.